O Alandroal foi fundado em 1298 por D. Lourenço Afonso, Mestre de Avis, e, em 1486, recebeu foral.
Nas terras deste concelho crescem aloendros, ou alandros, cuja madeira é usada no artesanato local, e daí a origem do topónimo.
Como acontecimento de destaque, merece referência a explosão de um armazém de pólvora, ocorrida a 14 de janeiro de 1659, que causou vários mortos, na generalidade estudantes universitários de Évora, capitaneados pelo jesuíta Pe. Francisco Soares, e que estavam a substituir o exército que lutava pela vitória na Batalha das Linhas de Elvas.
No que se refere ao património histórico e monumental, salienta-se o Castelo de Alandroal, onde se destacam a porta flanqueada por torres e um arco em ferradura, de mármore da região; o Castelo de Terena, formado por recinto amuralhado, com cubelos, torre de menagem e duas portas, uma flanqueada por torres; e a Fortaleza de Juromenha, cujas obras abaluartadas foram construídas durante a Guerra da Restauração e fizeram descer as linhas defensivas até uma relativa proximidade do rio Guadiana, sendo uma linha fronteiriça natural. Das ruínas existentes destacam-se a antiga Câmara e a Casa do Senado.
O Santuário de Nossa Senhora da Assunção da Boa Nova tem um significado patriótico e religioso. Em 1340 os Mouros invadiram a Andaluzia, e a rainha, mulher de Afonso XI de Castela, mandou ali construir a atual igreja, pela ajuda que o rei prestou ao genro Afonso IV, na batalha do Salado. É um templo gótico do século XIV, ameado e com matacães. Está classificado como monumento nacional.
Os numerosos vestígios megalíticos são também dignos de referência.