​Conhecida como a "sentinela do Guadiana", por se encontrar num cerro elevado sobre as margens do rio, esta povoação, em particular o seu castelo, parece ter tido uma fundação bastante antiga. A construção da estrutura medieval mostra aproveitamento de materiais de construção romanos e visigóticos, não se podendo afirmar com certeza que tenha tido ocupação dessa época.

As primeiras referências a Juromenha aparecem em textos árabes por volta dos finais do século VIII e, sobretudo, no século IX, quando os muladis - novos muçulmanos de origem ibérica - insatisfeitos com a sua posição na estrutura social islâmica se começam a revoltar e se constituem movimentos de autonomia. Após o fim do califado de Córdova, no início do século XI, e do fim do reino taifa de Badajoz (ao qual Juromenha pertence) os dois movimentos reformistas berberes, Almorávidas e Almóadas, são quem governa na região até esta ser conquistada, em 1167 por Giraldo sem Pavor, a quem se diz que D. Afonso Henriques nomeou alcaide. Na última fase de ocupação islâmica acredita-se que Juromenha tenha sido uma azóia, local defendido por muçulmanos voluntários que dividiam o tempo entre as actividades bélicas e espirituais. Desta cronologia pertencem a porta, as torres que a ladeiam e o pano de muralha em taipa militar.

Já no período cristão recebe a sua carta de foral de D. Dinis em 1312, que manda reforçar as muralhas e em 1515 recebe de D. Manuel o segundo foral. Durante a Guerra da Restauração foi construída a fortaleza abaluartada,  adaptada à nova artilharia, de planta poligonal composta por duas cinturas de muralha, seguindo o modelo tipo Vauban. Ainda decorriam estas obras quando, em 1659, explodiu o paiol de pólvora danificando gravemente boa parte das estruturas.

No interior das muralhas destacam-se, já em ruinas, as igrejas da Misericórdia e de São Francisco e a Igreja Matriz de Nª Sra. do Loreto- que se pensa ter origem em meados do século XIII, com o nome de Santa Maria- a cadeia, os antigos Paços do Concelho e a cisterna.