​Implantada junto aos bons terrenos dos depósitos terciários associados à Falha de Messejana e à Ribeira do Lucefecit, a sua origem, segundo alguns investigadores, poderá ser de Época Islâmica, sugerindo que aquando do abandono do Castelo Velho do Lucefecit – com vestígios de ocupação do século X - a população se tenha instalado aqui. O geógrafo andaluz Ibn Said refere, em 1242, Hisn Talanna, interpretada como a "fortaleza de Terena". No mesmo sentido o primeiro foral fala de um povoado incipiente, Odialvidivez, nome islâmico para a Ribeira do Lucefecit. Contudo, até ao momento não existem evidências arqueológicas que o confirmem.

Em 1259 Gil Martins de Riba de Vizela recebe de Afonso III, a Herdade de Santa Maria de Terena; ele e a sua mulher, Maria Anes, dão a Terena o seu primeiro foral, em 1262. Embora não se conheça a data exacta da construção do castelo crê-se que tenha sido construído nessa altura. D. João I doa os domínios da vila à Ordem de Avis e é já sob o reinado de D. Manuel I que terminam as obras na Torre de Menagem e nos Paços dos Alcaides. A entrada principal em cotovelo revela bem as obras manuelinas; acedida por dois amplos arcos de volta perfeita, com impostas marcadas e decoradas com bolas e entrelaçados. Julga-se que aqui tenha trabalhado Francisco de Arruda.

Na Rua Direta, que liga a igreja de São Pedro ao castelo, existem ainda outros elementos que contam a história da povoação, como o pelourinho -datado do século XVI, de capitel coríntio, encimado por esfera armilar- e os antigos Paços do Concelho, construído no século XVIII, com porta encimada pelo Escudo Real, de D. João V; por baixo funcionava o Celeiro Comum. Após a extinção do concelho, o edifício passa para a Santa Casa da Misericórdia de Terena, onde instalou o hospital, que funcionou até aos anos 50 do século XX.

​

Fora da povoação está a surpreendente capela de Nossa Senhora da Boa Nova; o templo existente é do século XIV contudo, no século XIII Afonso X de Castela faz referência a Terena nas cantigas de Santa Maria, como um lugar muito santificado, o que deixa prossupor a existência de um santuário mais antigo. Trata-se de um templo-fortaleza, de planta em cruz grega, com três pórticos de arcos ogivais góticos, encimados por balcões defensivos, decorados com as armas reais portuguesas. No interior, de linhas góticas, os altares colaterais são em talha dourada, do século XVIII. Os alçados da nave foram pintados, no século XIX, por Silva Rato, de Borba. O púlpito é da mesma época. No presbitério, a abóbada é coberta por pinturas que representam os reis portugueses até D. Afonso IV e algumas cenas do Apocalipse de São João. O retábulo, maneirista, é do século XVI.